《孤男寡女》的孤男寡女故事巧妙地编织了一段温馨而又略带戏剧色彩的都市情感。主人公华少（刘德华饰）是孤男寡女一名风度翩翩的企业高管，然而他的孤男寡女工作生活中却因一个小职员Kinki（郑秀文饰）而变得波澜不断。Kinki虽然渴望一段真挚的孤男寡女爱情，但现实总是孤男寡女给她开了不少玩笑。华少与Kinki在工作中不期而遇，孤男寡女原本只是孤男寡女上司和下属的关系，在一系列偶然事件的孤男寡女催化下逐渐升温。公司内的孤男寡女人们开始议论纷纷，甚至误以为他们俩有了特殊的孤男寡女情感联系。为了帮助Kinki解决生活中的孤男寡女种种困扰，华少不得不频繁出手相助，孤男寡女一时间两人之间的孤男寡女关系变得微妙起来。这时，孤男寡女一位名叫Roger（黄浩然饰）的孤男寡女年轻富豪出现了。他因爱生妒，试图与Kinki订婚。然而，在这一过程中，罗杰的行为却让原本就紧张的关系更加复杂化了。Kinki在绝望中向华少求助，而华少则在帮助她的同时，渐渐陷入了情感纠葛之中。电影以一场误会的解决和两个灵魂的真正相遇为高潮，展现了在都市生活中寻找真爱与自我成长的主题。《孤男寡女》不仅是一部浪漫喜剧，更是一次关于爱、友情以及职场智慧的情感探索。